此畫繪製時，陳澄波已滿 32 歲，美術學校師範科畢業剛進入研究所。由於前一年﹝1926﹞入選帝展的光榮，使他更加努力於創作。在這幅自畫像中，我們看到畫家清瘦的面龐，卻透露出無比堅定的眼神，雖然身穿樸素黯淡的學生服，巨大的寬邊帽卻好比發光的光圈，充滿了無限的理想。背後的花象徵著藝術的生命。

嘉義街中心的風光彷彿在畫面上展開來了。中心透視焦點的小圓環水池，有許多行人悠閒地在周圍走動，也有騎腳踏車經過的人，十分熱鬧。而街道兩旁的行人好像在歡迎觀眾，路邊的小吃攤或生啤酒店也都是停腳的好地點。陳澄波筆下的嘉義街總是這樣坦率、熱情地邀請每一位觀眾進入他畫裡的家鄉。

陳澄波於民前十七年 2 月 2 日出生於嘉義。父親為前清秀才。從很小的時候起，陳澄波就時常抱著做大事的願望。1924 年陳澄波赴日考入東京美術學校師範科。1926 年以畫作《嘉義街外》首次入選日本第七屆帝展。 　　1929 年 3 月，他自東京美術學校畢業，即動身前往上海。時值上海第一次全國美術展覽會，陳澄波初抵上海，即任此會的西畫評審員。他居住於上海期間，對中國畫有更多的接觸與認識，其中特別喜歡倪雲林與八大山人的作品。在日後的畫作中，可見到其影響力反應在他的畫面上。 　　1933 年 6 月，陳澄波返回嘉義，已接近不惑之年，在鄉人的眼中，他仍然 具有文化英雄的色彩。自從回台後，老家嘉義自然經常入畫，而且其間風格變化頗為明顯。由於開始接觸嚴格西畫訓練的年歲較晚，他早年在台灣自我摸索的痕跡一生未曾拋棄，此包括對主觀敘述意識的偏好以及強烈的鄉土色感。而在他重返家鄉後，自我的風格逐漸穩定地成長、成熟。然由於社會時代的局限，讓他的雄心壯志終不得實踐。他在戰爭前後，那段黑暗、不安、沈默的日子裡，寫下心中最崇高的藝術形象。

此幅畫為第一次全國美術展覽會參展之作。「斷橋殘雪」為西湖十景之一。在畫面中，陳氏將中國傳統水墨畫中的敘述性空間，帶入寫實的油畫畫面。故而近景的枯樹、石塊，並肩而坐的遊客與湖中的行舟都不過是用來陪襯壯觀的斷橋及遠山一抹白雪。黃土色調的畫面，生動的線條，與充滿寓意的空間表現，使整個畫面顯現出獨特的吸引力。