1. 猾，狡詐。老奸巨猾形容社會經驗豐富而極奸詐狡猾的人。
   【例】這人老奸巨猾，受了指責仍然嬉皮笑臉，一臉諂媚像。 猾，狡詐。老奸巨猾形容社會經驗豐富而極奸詐狡猾的人。
   【例】這人老奸巨猾，受了指責仍然嬉皮笑臉，一臉諂媚像。

「老奸巨猾」原作「老姦巨猾」。「姦」，義同「奸」，即為邪惡、狡詐之意。「姦猾」指奸詐狡猾的人，《史記．卷一○七．魏其武安侯列傳》：「丞相亦言灌夫通姦猾，侵細民，家累巨萬，橫恣潁川。」即是指灌夫勾結奸詐狡猾之人，危害百姓，累積了萬貫家財，橫行於潁川一地。到了宋代的《資治通鑑》則有「老姦巨猾」的用法，書中描述唐代宗室大臣李林甫的為人，他在玄宗時做宰相，由於心思細密，狡猾詭詐，常一邊對人甜言蜜語，又背地裡陷害他。見到皇帝對誰寵幸，就極力巴結；當對方的權位對自己有威脅時，就設計剷除。李林甫這樣厲害，就連人生經歷豐富、非常狡猾的人都無法倖免。後來「老奸巨猾」這句成語，就從原文中「老姦巨猾」演變而出，用來形容人世故老練、奸詐狡猾。 「老奸巨猾」原作「老姦巨猾」。「姦」，義同「奸」，即為邪惡、狡詐之意。「姦猾」指奸詐狡猾的人，《史記．卷一○七．魏其武安侯列傳》：「丞相亦言灌夫通姦猾，侵細民，家累巨萬，橫恣潁川。」即是指灌夫勾結奸詐狡猾之人，危害百姓，累積了萬貫家財，橫行於潁川一地。到了宋代的《資治通鑑》則有「老姦巨猾」的用法，書中描述唐代宗室大臣李林甫的為人，他在玄宗時做宰相，由於心思細密，狡猾詭詐，常一邊對人甜言蜜語，又背地裡陷害他。見到皇帝對誰寵幸，就極力巴結；當對方的權位對自己有威脅時，就設計剷除。李林甫這樣厲害，就連人生經歷豐富、非常狡猾的人都無法倖免。後來「老奸巨猾」這句成語，就從原文中「老姦巨猾」演變而出，用來形容人世故老練、奸詐狡猾。

語義說明
形容人世故老練、極為奸詐狡猾。貶義。
使用類別
用在「狡猾詭詐」的表述上。
例句

1. 他太老奸巨猾了，你根本不是他的對手。
2. 這個嫌犯老奸巨猾，想要套出他的話可不容易。
3. 這些商人，老奸巨猾，很難抓到他們逃漏稅的證據。
4. 他是個老奸巨猾的人，想要跟他打交道，你可得小心。
5. 這些老奸巨猾的商人，經常用偷斤減兩的手法欺騙客人。
6. 早就知道他老奸巨猾，經常暗中耍手段，不料還是中了他的計。
7. 在罪證確鑿之下，不論他多麼的老奸巨猾，這次是無法狡賴脫身了。
8. 王先生在公司裡的評價兩極，有人認為他通權達變，有人則認為他老奸巨猾。
9. 做生意強調誠信待人，像你這樣老奸巨猾，機關算盡，有誰還敢跟你做生意？
10. 老奸巨猾的人一開始或許可以得到人的信任，但日子一久，假面具總會被拆穿。

《資治通鑑．卷二一四．唐紀三○．玄宗開元二十四年》林甫(1)城府(2)深密，人莫窺其際(3)。好以甘言啗人(4)，而陰(5)中傷之，不露辭色。凡為上所厚者，始則親結之，及位勢稍逼，輒以計去之。雖老姦巨猾，無能逃於其術(6)者。

〔注解〕 (1) 林甫：李林甫（西元５８９∼？)，小字哥奴，號月堂，唐代宗室。其性狡猾聰慧，善於權謀諂媚。玄宗時為相，結納宦官妃嬪，能察言觀色，迎合上意，故奏對皆稱旨。在朝十九年，專政自恣，遂釀成安史之亂。 (2) 城府：比喻人的心機。 (3) 際：邊、畔。 (4) 甘言啗人：用甜言蜜語誘惑他人。啗，音ㄉㄢˋ，吃，比喻誘惑他人。 (5) 陰：暗中的。 (6) 術：計策。 《資治通鑑．卷二一四．唐紀三○．玄宗開元二十四年》林甫(1)城府(2)深密，人莫窺其際(3)。好以甘言啗人(4)，而陰(5)中傷之，不露辭色。凡為上所厚者，始則親結之，及位勢稍逼，輒以計去之。雖老姦巨猾，無能逃於其術(6)者。

〔注解〕 (1) 林甫：李林甫（西元５８９∼？)，小字哥奴，號月堂，唐代宗室。其性狡猾聰慧，善於權謀諂媚。玄宗時為相，結納宦官妃嬪，能察言觀色，迎合上意，故奏對皆稱旨。在朝十九年，專政自恣，遂釀成安史之亂。 (2) 城府：比喻人的心機。 (3) 際：邊、畔。 (4) 甘言啗人：用甜言蜜語誘惑他人。啗，音ㄉㄢˋ，吃，比喻誘惑他人。 (5) 陰：暗中的。 (6) 術：計策。

01.清．顧炎武《天下郡國利病書．第二二冊．浙江下》：「惡知本原之地，未經搜剔，名為休養，仍滋蟊蠹。老奸巨猾盤據為害，弊深於下而澤不究於上，所從來矣。」

02.清．莊廷鑨《明史鈔略．顯皇帝本紀三》：「汝璧疏言：『禦虜之要，我弱則虜肆侵凌，我強則夷知歛畏。五路老奸巨猾，最為梟獍。』……」

03.清．潘思榘《周易淺釋．卷三．夬卦．初九》：「以少年新進之人與老奸巨猾為敵，揚庭有厲，即戎乃窮，不勝之咎所不免矣。」

04.《文明小史》第五四回：「王明耀是老奸巨猾，一路談談說說，席上生風，大邊卻一遞一聲的『老憲臺』，叫得個個人肉麻。」

05.《官場現形記》第三一回：「畢竟孫大鬍子老奸巨猾，忙替羊統領出主意道：『人已經被外國人打了，你有甚麼法子想，……外國人不來問你的信，總算有你的臉了。如今反要生出是非來，我看很可不必！』」